مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

المركبات الهيدروكربونيّة

المركبات الهيدروكربونيّة عبارة عن مجموعة من المركبات الكيميائية العضوية التي تتكون من عنصري الكربون والهيدروجين فقط، وتكون على شكل سلاسل قصيرة أو طويلة من ذرات الكربون المُتّصلة ببعضها بروابط جزيئيّة أُحاديّة، أو روابط ثُنائيّة، أو روابط ثلاثيّة، وتنقسم المُركّبات الهيدروكربونيّة إلى هيدروكربونات أليفاتية، وهيدروكربونات أروماتية، وتخضع لعدة تفاعلات كيميائية لإنتاج مركبات جديدة.

مشتقات المركبات الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها

الكحول

عبارة عن مركبات عضويّة، صيغتها العامة (ROH)؛ لاحتوائها على مجموعة هيدروكسيل (OH)، وتُحضّرُ بعدّة طرق أبرزها طريقة جرينارد، وتُصنّف بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل إلى:

• كحول أحادية الهيدروكسيل: يتم تحضيرها من خلال تفاعل مركب جرينارد مع الفورمالدهايد، وتصنف حسب مجموعة الألكيل المرتبطة بذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل إلى، كحول أولي، مثل الميثانول، وكحول ثانوي، مثل 2 بروبانون، وكحول ثالثي، مثل 2 ميثيل، 2 بروبانون.
• كحول ثنائية الهيدروكسيل: مثل الجلايكول (HO-CH2-CH2-OH)، يتم تحضيره من خلال تفاعل مركب جرينارد مع الألدهايد.
• كحول ثلاثية الهيدروكسيل: مثل الجلسرول (HO-CH2-CHOH-CH2 –OH)، يتم تحضيره بإضافة مركب جرينارد إلى الكيتون.
• كحول متعدد الهيدروكسيل: مثل السوربيتول.

تفاعلات الكحول

• تفاعل الاختزال: تتفاعل الكحول مع الفلزات النشطة؛ مثل الصوديوم؛ حيث يختزل الفلز النشط الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل، لإنتاج أكسيد الفلز، على سبيل المثال: اختزال الميثانول (2CH3-OH+2Na------------->2CH3-ONa+H2)
• تفاعل التأكسد:
• تفاعل الهالوجينات: مثل الكلور، والفلور، والبروم، واليود؛ بحيث يحدث التفاعل على مجموعة الميثيل كربونيل، فعلى سبيل المثال:
• تفاعل الحذف: يستخدم لتكوين الألكانات، والحصول على مُركّبات مُستقرّة، من خلال حذف جزيء الماء من الكحول، وإضافة حمض الكبريتيك، عند درجة حرارة 180 درجو مئوية، فعلى سبيل المثال: (CH3CH2OH-------H2SO4----180°C---->CH2=CH2+H2O).

• يتأكسد الكحول الأولي مرتين؛ وذلك لإنتاج الألدهايد في المرحلة الأولى، والكيتون في المرحلة الثانية، فعلى سبيل المثال: تأكسد الإيثانول
• يتأكسد الكحول الثانوي مرة واحدةً لإنتاج الكيتون، على سبيل المثال: تأكسد البروبانول (CH3-CHOH-CH3+(O)----------->CH3-CO-CH3+H2O)

• المرحلة الأولى: (CH3CH2OH+(O)---------->CH3CHO+H2O)
• المرحلة الثانية: (CH3CHO+(O)----------->CH3COOH)

• (CH3 CH2OH +I2-------------->CH3CHO + 2HI)
• (CI3CHO+NaOH------------>HCI3+HCOONa)
• (CH3CHO+3I2----------->CI3CHO+3HI)

الأحماض الكربوكسيلية

من أهم المركبات العضوية، وصيغتها العامة (RCOOH)، لوجود مجموعة كربوكسيل (-COOH)، تُحضَّر من خلال أكسدة الألدهايدات، أو بإضافة مركب جرينارد إلى غاز ثاني أكسيد الكربون، ، وتصنف إلى أحماض كربوكسيلية أليفاتية، وأحماض كربوكسيلية أروماتية، كما أنها تُصنف إلى:

• أحماض أحادية الكربوكسيل، مثل حمض الأسيتيك (CH3COOH).
• أحماض ثنائية الكربوكسيل، مثل حمض الأكساليك (HOOC-COOH).
• أحماض عديدة الكربوكسيل، مثل حمض الستريك.

تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية

• تسلك سلوك الأحماض المعدنية في معظم تفاعلاتها، فعلى سبيل المثال:
• تتفاعل مع الكحول لإنتاج الإسترات العضوية، على سبيل المثال:(CH3COOH+CH3OH------------->CH3COOCH3+H2)
• تتفاعل مع الأمينات لإنتاج الأميدات، على سبيل المثال:(CH3COOH+CH3NH2---------->CH3CONHCH3+H2O)
• تختزل الأحماض الكربوكسيلية، بوجود عوامل مساعدة كالآتي:

• (CH3COOH+NaOH------------->CH3COONa+H2O).
• (CH3COOH+NH3--------------> CH3COONH4).
• (CH3COOH+NaHCO3---------->CH3COONa+CO2+H2O).
• (CH3COOH+CaO-----------> (CH3COO) 2Ca +H2O2).

• (CH3COOH+(H)----Ni-------->CH3CHO+H2O)
• (CH3COOH+ 2(H)------LiAlH4------->CH3CH2OH +H2O)

الإيثرات

عبارة عن مركبات عضوية، صيغتها العامة (R-O-R`)؛ حيث R و R` عبارة عن مجموعتي ألكيل، أو أريل، أو مجموعة ألكيلية وأخرى أريلية، يتم تحضيرها من خلال نزع الماء من الكحول بوجود الكبريتيك، أو من خلال إضافة الكوكسيد إلى هاليد الألكيل، وتصنف الإيثرات إلى:

• إيثرات متماثلة: تكون المجموعة R مماثلة للمجموعة R`، مثل: (CH3OCH3).
• إيثرات غير متماثلة: تكون هناك مجموعتان مختلفتان، مثل: (CH3OCH2CH3).

تفاعلات الإيثرات

• نشاطها الكيميائيّ ضعيف، بحيث لا تتفاعل مع القواعد، أو مع العوامل المُختزلة والمؤكسدة، أو مع المعادن النشطة.
• تتفاعل مع الأحماض القوية، مثل حمض كلوريد الهيدروجين، ويوديد الهيدروجين، وبروميد الهيدروجين، على درجات حرارة عالية، مثل:

• الإيثرات المتماثلة: (CH3O/CH3+HI -------------------->CH3ICH3OH)
• الإيثرات غير المتماثلة: (CH3CH2O/CH3+HI------------------->CH3CH2OH+CH3I)

الألدهيدات والكيتونات

تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود المجموعة الفعالة نفسها، وهي الكربونيل (C=O)، والتمييز بينهما يكون باتصال مجموعة الكربونيل برابطتين في الألدهايدات، تتصل إحداهما بذرة هيدروجين، أو ذرة كربون، أما الكيتونات فتتصل المجموعة بذرتي كربون، وتُحضَّر الألدهيدات من خلال أكسدة الكحول الأولية، أو الأكسدة بوجود عامل مُساعد، بينما تُحضَّر الكيتونات من خلال أكسدة الكحول الثانوية، أو الانحلال الحراري لملح الكالسيوم.

تفاعلات الألدهيدات

• تفاعلات الاختزال: يختزل الألدهيد إلى كيتون، بوجود النيكل كعامل مساعد كالآتي: (CH3CHO+(H)------Ni ------->CH3CH2OH)
• تفاعلات التأكسد: يتأكسد الألدهايد لإنتاج الأحماض كالآتي: (C6H5CHO+(O)---------------->C6H5COOH)
• تفاعلات الإضافة: من خلال إضافة سانيد الهيدروجين، والكحول، وNaHSO3.
• تفاعلات الكيتونات

• تفاعلات الاختزال: يختزل الكيتون إلى كحول ثانوي كالآتي: (CH3COCH3+(H)------------------>CH3CHOHCH3)
• تفاعلات التأكسد: يتأكسد الكيتون بوجود عوامل موكسدة قوية، مثل برمنجنات البوتاسيوم كالآتي: (CH3COCH3+(O)-----------KMnO4----------->CH3COOH+HCOOH)
• تفاعلات الإضافة: من خلال إضافة سانيد الهيدروجين، والكحول، وNaHSO3.