يتطلّب معرفة ما يجب القيام به في موعد مع رجل خجول بعض التفكير، حيث تحتاج الفتاة إلى جعله مرتاحاً، فعادةً ما يفضل الرجال الخجولون المواعيد الهادئة والبعيدة عن أنظار الناس، حيث يمكنهم الاسترخاء، والانفتاح ببطء في الحديث، وتستطيع الخطيبة اختيار مكان فيه عدد قليل من الناس، مثلاً: الذهاب إلى مقهى هادئ بعد انتهاء العمل، أو مشاهدة فيلم في السينما.[1]
إن اتخاذ الفتاة الخطوة الأولى للبدء في الحديث، يعمل على كسر الجليد بين الطرفين، ويجعل خطيبها الخجول أكثر رغبة في المشاركة في الحديث أيضاً، ويمكن أن تقوم الفتاة بمشاركة قصة مضحكة مثلاً، أو أن تتحدث عن شيء تحبه، ويمكنها تطبيق رأي الكاتب روري راي (بالإنجليزية: Rori Raye)؛ مؤلف كتاب "العلاقة التي تريدها"، وذلك عن طريق ترك الكرة في ملعب الشريك بالمبادرة بسؤاله إن كان يريد معرفة شيء ما عن شريكته، حيث أن القيام بذلك، يعطيه دور القيادة في الحديث في المواضيع التي يفضلها ويحب معرفتها، وإتاحة مساحة مريحة له للحديث بحرية.[2]
يحب الناس التحدث عن الأشياء التي يحبونها، ويمكن استخدام هذه الحيلة لمساعدة الشخص الخجول على التفاعل مع الحوار، وذلك من خلال طرح المواضيع التي تعرف الخطيبة بأنه يهتم فيها، فمثلاً، إذا كان خطيبها شخص له اهتمامات أدبية، فيُمكن أن تسأله عن اسم أكثر كتاب يحبه، وأن تطرح عليه عدة أسئلة متتابعة، كأن يشرح لها عن محتوى الكتاب، وعن سبب حبه له.[3]